Гангстеры
Гангстерские сюжеты в искусстве Пепперштейна появляются с завидной регулярностью и имеют долгую историю — они присутствуют уже на детских рисунках. Пепперштейн однозначно связывает их происхождение в своей графике с кино, называет их даже не «киношными», а «посткиношными» персонажами. Образ гангстера с направленным на жертву пистолетом уподобляется в интерпретации Пепперштейна «человеку с киноаппаратом» — оператору с камерой, нацеленной на зрителя. Буквально эта угрожающая метафора кстати была реализована графическим дизайнером Морисом Байндером в заставке к бондиане. Важное обстоятельство «гангстерианы» Пепперштейна: пистолеты и прочие орудия в руках бандитов — не более чем игрушки, поделки, но именно с их помощью возможно обустройство более справедливого мира будущего. Вообще тема «игрушечек», странных механических пришельцев, разрывающих нормальность взрослого мира, подвергается детальной разработке в искусстве Пепперштейна, следующего великой традиции, простирающейся от Э. Т. А. Гофмана до культового японского аниме «Акира».